Havana "DVD"

Året er 1958. Det er jul og nytår, og den cubanske revolution er i færd med at vælte præsident Batista og hans diktatoriske styre. Havana, en USA-styret spilleby, er tæt på sammenbruddet.

Jack Weil, en korthaj med den store gevinst i sigt, ankommer til byen. Allerede på båden har han stiftet bekendtskab med den smukke Roberta, der er gift med en af revolutionærerne. Hun beder ham gøre hende den tjeneste at køre hendes bil gennem tolden.

Idet Jack forelsker sig i kvinden, havner han samtidig i en heksedel af gangstere, revolution og diktatur.